Skille har befalsskoleutdannning fra Forsvaret og har arbeidet som befal og offiser en rekke steder i Luftforsvaret fra 1962-1976. I 1976 begynte han som konsulent i Forsvarsdepartementet. Han var tilsatt i Forbruker- og administrasjonsdepartementet, Personaldirektoratet, fra 1977 til 1986 hvor han jobbet som konsulent, førstekonsulent og byråsjef. Fra 1986 til 1989 var han tilsatt i Teledirektoratet, Personalavdelingen som seksjonssjef. I 1989 begynte han som ekspedisjonssjef i daværende Forbruker- og administrasjonsdepartementet, senere Arbeids- og administrasjonsdepartementet i Administrasjonsavdelingen, hvor han var til 1995. I 1995 ble han tilsatt som viseadministrerende direktør i NAVO (Norges arbeidsgiverforening for virksomheter med offentlig tilknytning). I 1998 – 1999 jobbet han som seniorrådgiver i Guide Consulting AS. I 1999 begynte han som avdelingsdirektør i Statskonsult, Avdeling for kompetanseutvikling og internasjonalisering.